2011届高三化学高考一轮复习：有机物的性质、推断、鉴别与合成

［说明］

一、有机物的推断突破口

1. 根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水变成褐色的物质含有“C═C”或“C≡C”；

能发生银镜反应的物质含有“－CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“－OH”或“－COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“－COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。

2. 根据性质和有关数据推知官能团个数。如－CHO——2Ag——Cu2O；

2－OH——H2；2－COOH CO2；－COOH CO2

3. 根据某些反应的产物推知官能团的位置。如：

（1）由醇氧化得醛或羧酸，－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－OH接在只有一个氢原子的碳原子上。

（2）由消去反应产物可确定“－OH”或“－X”的位置。

（3）由取代产物的种类可确定碳链结构。

（4）由加氢后碳的骨架，可确定“C═C”或“C≡C”的位置。

二、有机物的鉴别

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

三、有机物的合成：

1、合成有机高分子化合物的方法主要有两种：加聚和缩聚反应。加聚反应是含有不饱和C＝C、C＝O或C≡C的物质在一定条件下发生聚合反应生成的有机高分子化合物，此时，不饱和有机物：“双键变单键，组成不改变；两边伸出手，彼此连成链”发生加聚反应的有机物必含有不饱和键，结构中主键原子数必为偶数；而缩聚反应则是由含有两个官能团的有机物通过缩合脱水所生成的有机高分子化合物，一般为含有两个官能团的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羟基又有羧基的羟基酸或氨基酸等含有两个官能团的有机物。

2、有机合成的常规方法

Ⅰ、官能团的引入

①引入羟基（—OH）：a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。

②引入卤原子（—X）：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。

③引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C＝C；b.醇的氧化引入C＝O等。

Ⅱ、官能团的消除：

①通过加成消除不饱和键。

②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）。

③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。

Ⅲ、官能团的衍变：

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