高考有机成环与开环试题的研究与教学 化学年会教学论文.doc

摘要　近年来，从三元环到十元环、单环或多环甚至立体环的有机物在高考中不断出现。通过从成环几何原理、环的结构认识环状物的稳定性，对这些环环状物合成反应类型与种类、结构与表示方法以及性质分析，培养学生综合解决问题的能力，提升学生在高考中的信心。

关键词　成环　开环　键线式　定位　几何原理

1　环状有机物在化学教学中的现状

随着教育改革的深入，各省（市、自治区）有了自主选择的不同版本教材的机会，高考试题也随之出现多样化。新增加的“键线式”，方便环状有机物结构简式的书写，实际上，除了苯环外，课程中的有机内容几乎没有涉及环状化合物，更不用说成环反应和开环反应。

环状有机物含量丰富、应用领域广，高考断断续续出现环状有机物的试题，是情理之中的事。在这些环状物中，有单环、多环以及立体环，环的元数从三元、五元、六元、八元、十元不等，有“成环”也有“开环”的反应。毫无疑问，环状有机物在考查学生对碳链连接的次序、空间位置的确定、结构简式表述等多种思维品质发挥了重要作用。从另一个角度来看，学生通过适当的练习，从开始对复杂环状物的恐惧感、逐渐适应复杂的变化、充分准确利用条件找到正确的思考方向、熟悉相关反应以及几种题型解法的过程中，既能增强应对考试的信心，也培养推理的能力和自主思维能力。

2　成环的几种常见类型

成环涉及多种分子、官能团、反应类型、形态各异的环，所以成环是一个比较复杂的问题。从反应类型看，分子（官能团）连接最直观的反应是缩合反应，学生熟悉的环状产物有酯、醚、肽。其他成环反应如双烯加成、缩醛、氧化都在课程标准要求掌握的内容之外，考试时需要通过自学后加应用，对于学生来讲，在心理层面上一个不小的挑战。

2.1　近三年高考试题中成（开）环情况

2009至2011年高考试卷各省（市）共有15种，所用教材版本根据当地的情况而定。本文未针对不同教材作出具体的分析，多省市共用的试卷用其中一省（市）名称。

有机选择题中成（开）环总共出现7次，内容主要以酯水解开环为，出现频率低。有机主观题中，三年中出现概率在50%左右（见表1），成（开）环所涉及的反应众多，除福建省未出现过外，其余省市均出现一到两次，但无三年连续出现的情况（见表2）。环状物中的环的元数有三元、五元、六元、八元、十元及立体环，出现次数最多的是六元环，其次是五元环（见表3）。

表1　全国15种试卷中主观题成环、开环与出现次数

表2　全国15种试卷中有机主观题中成（开）环反应

注：＊有机题为选做试题

　　＊＊广东在2010年开始改为理科综合

表3　全国15种试卷中成环或开环的单元环原子数与出现次数

2.2　成环的元数与键角的几何原理

水分子中氢氧键的键角为104.45°，氨分子中氮氢键的键角为107.8°，碳原子在分子中通常有三种角度，如表4：

表4　有机物中碳原子成键类型与键度

从几何原理看，平面的正多边形边数越多，内角越大。当多边形由平面向立体面变形时，内角会变小。五元环的键角与饱和碳原子成环角度拉近；六元环通过调整空间位置，形成稳定结构的环，如环己烷在空间结构中，饱和碳碳键的键角并非平面120°，而是通过环的空间变形，达到109°28′，形成船式与椅式空间异构。同理，当分子中的环元数超过6时，通过改变原有的平面结构，使键角变小，直到满足原子成键所需要的理想角度，从而使更大元数的环变得稳定。三元环和四元环的内角在变形时只能变得更小，其角度由于与键角不匹配，因此这类环通常会表现出不稳定性，反应中容易开环。2006年广东化学第24题给出了下面的信息：………………………………【全文请点击下载word压缩文档】点击下载此文件