《判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定》全册复习导学案 安徽省蚌埠铁中2014届高中化学.doc

一、确定同分异构体数目的五种常用方法

1．等效氢法

在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。

有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。

判断“等效氢”的三条原则是：

(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH₄中的4个氢原子等同。

(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH₃)₄中的4个甲基上的12个氢原子等同。

(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH₃CH₃中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH₃C(CH₃)₂C(CH₃)₂CH₃上的18个氢原子等同。

【典例导悟1】　下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是(　　)

A．①和②       B．②和③       C．③和④       D．①和④

2．换位思考法

将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理，二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构。

典例导悟2 　已知化学式为C₁₂H₁₂的物质其结构简式为CH₃CH₃，该环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有(　　)

A．4种       B．9种       C．12种       D．6种

3．基团位移法

该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。

【典例导悟3】　分子式为C₅H₁₀的链状烯烃，可能的结构有(　　)

A．3种       B．4种       C．5种       D．6种

4．基团连接法

将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基的连接物)也分别有四种。

典例导悟4 　烷基取代苯R可以被酸性KMnO₄溶液氧化，生成COOH，但若烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到COOH。现有分子式为C₁₁H₁₆的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为COOH的异构体有7种，其中3种是……………………………【全文请点击下载word压缩文档】点击下载此文件