专题3 第1单元 化石燃料中的有机化合物单元分析

一、内容分析

教材在从三种化石燃料引入有机物时遵循了有机化学知识结构的内在顺序即甲烷－乙烯－乙炔－苯（乙炔在“问题解决”栏目中简单介绍），也是学生的认知发展顺序（由简单到复杂）决定的。而天然气与甲烷、石油与乙烯、煤与苯的关系明显不同，甲烷是天然气的主要成分，乙烯是石油分馏（物理变化）的产品，苯是煤干馏（化学变化）的产物，不仅物质的引入和选取具有充分的代表性，而且包括了有机化学中几个重要的基本概念。

主题1中甲烷的正四面体结构是整个有机化学的基础，其中关于物质组成元素的计算、甲烷的电子式、甲烷的燃烧方程式都已在先前的学习中完成，因此，教材设计了“交流与讨论”的学生活动来达到复习的最佳效果。取代反应作为学生接触的第一个有机反应，教材不仅编排了甲烷与氯气反应的实验，而且在甲烷的利用中设计了CHCl₃与HF的反应，从看似不同的反应物（多角度）学习取代反应原理，同时对取代反应和置换反应进行对比充分理解该反应。

主题2以石油蒸馏实验－石油炼制（分馏）－乙烯的线索编排知识。从知识层面看，乙烯是石油分馏的产品之一，介绍石油炼制有助于学生了解自然界中获取有机物的途径；从有机化学实验层面看，蒸馏是有机化合物分离的最基本操作之一，因此编者整合了社会和化学知识形成了主题2的知识框架。乙烯的结构是剖析加成反应的基础，而加成反应又成为碳碳双键最大的特征。对比乙烯与乙烷、乙烯与乙炔的结构有力地说明了碳碳单键与碳碳双键的显著不同，即取代反应和加成反应的差异，说明了碳碳双键与碳碳三键的相似，即均发生加成反应。

二、目标分析

甲烷、乙烯和苯是有机化学中极具代表性的物质，无论从物质结构还是物质间的化学反应都可以生动地展示有机物区别于无机物的方面。在每一个物质的学习时，仍然遵循了有机化学结构决定性质的原则，实现了知识的完整性，尽管必修教材旨在初步认识有机化合物。在结构的学习中，教材设计了电子式和结构式、球棍模型和比例模型多种表达方式，对比同碳数物质的不同结构，剖析碳原子四个价键的多样性。暗示着有机化学特有的思维方法和不同于无机化学的独特的知识体系，引导学生逐渐领悟到有机化学的学习方法，并在后续选修教材有机化学的学习中加以应用，从而实现了知识目标与方法目标的有机结合。

人类获得有机化合物的方法很多，把从化石燃料中获得有机物的途径编排在本主题的第一单元，既从知识上承接了专题2，又在学生的社会意识中刻绘了燃料是一个国家发展进步的工业“血液”，启迪学生强烈的社会责任感和发展意识。教材不仅仅把化石燃料作为学习有机化合物的引子，而且在每一主题中编排了一定量的工业化学的知识，拓展学生的知识视野，使学生看到化学科学的发展造福着人类。

三、重难点分析

甲烷、乙烯和苯的结构及性质对有机化学的知识掌握和学习方法培养都是最基础的，也必然是本单元的教学重点，其中乙烯和苯的结构（甲烷的结构在专题1学习）、取代反应、加成反应又是教学难点。实际上，学生借助相关的立体几何知识理解甲烷、乙烯、苯分子的立体结构不是十分困难，主要的障碍表现在：准确掌握分子结构的细节，尤其是甲烷的正四面体结构、苯的环状平面结构，并应用于有机化学反应的分析。

由于学生缺乏实践经验，因此石油的分馏及煤的干馏就成为难点，但不是教学重点。教材在本单元最后以“信息提示”栏目介绍了基团的概念，尽管它不是本单元的教学重点，但基团是整个有机化学的核心概念之一。

四、实验研究

本单元与人教版教材比较增添了石油蒸馏、点燃苯及苯与溴水、KMnO4溶液反应的实验。教师需要对苯与溴水反应的实验现象作详细的解释，否则会产生错误的理解，为了较好的完成教学，教师可引导学生作对比实验－苯与水的分层，以正确地理解苯不能使溴水褪色。

在完成乙烯的性质实验时，可考虑对实验室制取的乙烯进行除杂，因为用乙醇与浓硫酸制取乙烯，混有SO₂气体，从实验现象上看似乎不影响最后现象的观察，但褪色的原因不完全在于乙烯，因此，在进行乙烯实验性质的验证前用NaOH溶液除去SO₂。

对甲烷取代反应的改进。取一个高玻璃筒,把它的体积分为6等分，并在筒壁上做好标记,用排饱和食盐水法收集甲烷至标记一处，再通入氯气至筒内水排完，使筒内气体体积比为甲烷: 氯气=1:5(氯气过量)，用玻片密闭玻璃口,至于散色光处(不可阳光直射以免爆炸)，20分钟后，可看见筒内氯气的颜色消失，筒壁有油状液滴出现。将玻璃筒置于水槽内，打开玻片，则水位上升，证明有易溶于水的HCl。

建议乙烯和溴的加成反应可用喷泉法进行。在一只250mL 的圆底烧瓶上装有尖嘴的长玻璃管和盛有液态溴的滴管双孔塞,然后在烧瓶里装满乙烯倒放在盛水的烧杯中(装置同氨气的喷泉实验)。

五、教学建议                                                                              

本专题是学生初次较为详细的学习有机化学知识，不仅向学生介绍基本有机化合物，更重要的是引导学生掌握有机化学的基本思维方法，如结构决定性质、从键的断裂与生成分析有机反应等。因此，在教学时将知识的学习和方法的培养相结合是非常必要的。

教材从化石燃料引入有机化合物，因此编排了石油的分馏及煤的干馏。在教材的基础上，教师要充分利用各种信息资料向学生介绍与化工生产有关的知识，以提供更多的了解实践的机会，同时展示化学的社会价值，激发学生学习化学的兴趣。但大部分学生是初次认识石油的分馏和煤的干馏，教学难度较大，由于不是本单元的重点，因此教师在教学时要从教材出发严格控制知识的深度，达到整体了解工业过程的程度。

学生在专题1中学习了甲烷的电子式和结构式，仅对正四面体有了粗浅的认识。由于分子结构在有机化学中举足轻重，因此教学中要采取多种方式、多个角度学习甲烷、乙烯、苯的结构，如书写分子的电子式、结构式，学生自己搭建分子模型，手绘分子立体结构。尤其针对甲烷的正四面体，除上述方法，可以在立方体中寻找多个正四面体（利用学生较为熟悉立方体），从而多角度的感知正四面体结构。同时有意识地引导学生应用分子结构分析有机反应。而有机反应的学习则是有机化学的落脚点，对学生来说理解有机反应并不难，但较快、较长久的记忆反应对部分学生有困难，因此在教学中教师要从不同角度、从不同类型物质分析反应，如反应物和生成的结构对比、断键和成键、甲烷的取代和苯的取代，帮助学生选择适于自己的记忆方法。